Lấy bối cảnh ở nước Mỹ hiện đại, Gangster Paradise là một trò chơi chiến lược theo chủ đề xã hội đen cực kỳ gay cấn, đối phó với các băng đảng xã hội đen và thế giới nguy hiểm mà chúng sinh sống. Sử dụng sự hối hả và thông minh trên đường phố, bạn phải mở rộng đế chế tội phạm của mình bằng cách điều hành các doanh nghiệp tội phạm béo bở và làm mọi cách để tồn tại trong một thế giới ngầm đầy bạo lực và khó đoán. Tuyển dụng bọn tội phạm để phục vụ nhu cầu của bạn và quét sạch bất kỳ kẻ nào cản đường bạn! Mục tiêu duy nhất của bạn là cai trị thế giới ngầm tội phạm của H-Town.

Nhân vật chính, Connor Flynn, là một tên côn đồ nhỏ ở cùng nhà tù với Paulo De Meo, người trị vì tối cao với tư cách là Vua của Thị trấn H trong một số năm. Paulo nói với Connor rằng một kẻ thù không xác định đã đặt anh ta vào sau song sắt, nhưng người snitch không biết rằng Paulo có 300 triệu đô la tài sản thanh khoản bị tịch thu được nhốt trong một hầm bí mật, an ninh cao ở bên ngoài. Paulo muốn trả thù, vì vậy anh giao nhiệm vụ cho Connor tìm và giết chết con snitch, đồng thời giúp anh ta lấy lại tiền của mình. Đổi lại, Paulo sẽ dạy Connor làm thế nào để giành quyền kiểm soát các băng đảng và phó mặc cho thành phố, giúp Connor trở thành Don of H-Town mới.